Mit Roller Skates stellt Cavenago eine erste Beziehung zur menschlichen Figur her. Die horizontale Platte, die der Form des menschlichen Fußes nachempfunden ist und auf vier Rädern steht, lädt den Betrachter zu einer natürlichen Interaktion ein, die auch durch die Platzierung des Werks auf dem Boden angeregt wird.

Die erste Installation von Rollschuhen, die 1989 im Studio Marconi in Mailand realisiert wurde, bestand aus einem Dutzend Elementen, die sich alle voneinander unterschieden und den Maßen des menschlichen Fußes nachempfunden waren. Die Schlittschuhe waren über die drei Stockwerke der Galerie verteilt und paarweise einander gegenüber angeordnet.

Die einzelnen Elemente, die bereit waren, sich im Raum zu bewegen, schienen das Publikum dazu einzuladen, mit der Bewegung auf Rädern zu experimentieren. Die scheinbar funktionale Installation reizte die Besucher und lud sie unbewusst zu einer echten Interaktionsprobe ein. Die verschiedenen Elemente hatten auch einen Sockelwert, denn das Fehlen der menschlichen Figur über ihnen schuf ein Vakuum, das zu einem "Kompatibilitätstest" mit sich selbst aufforderte. Obwohl das Ganze Fiktion und Metapher war, machte das Werk viele Betrachter zu echten Skate-Nutzern. Diese kletterten ohne zu zögern auf die Werke und stiegen ab, um das Potenzial ihrer Form zu testen. Die schlanke Struktur der Schlittschuhe, die dieser natürlichen Interaktion nicht standhalten konnte, brach jedoch zusammen und verbog und verformte sich unter dem Gewicht des Kunstpublikums.

Cavenago scheitert mit diesem Werk an seiner Absicht, den Betrachter einzubeziehen, und findet seine Installation verlassen und weggeworfen vor, wie eine Reihe von nicht funktionierenden Objekten, zerbrochen und als unzureichend in Bezug auf die Versprechen beurteilt, die während der Vernissage gemacht wurden.

Ein außerordentliches Scheitern, das den Künstler im Laufe der Zeit zu einer Neudefinition des Projekts veranlasst. In Anlehnung an den Vorwurf seines Vaters, der ihm oft, nachdem er kaputtes Spielzeug oder Werkzeug gefunden hatte, wörtlich sagte: "Du musst deine Sachen narrensicher bauen". Diese Kritik war zwar harsch, aber für Cavenago eine wertvolle Lektion.

Jahre später veranlasste ihn die Erinnerung an diese Worte zur Entwicklung eines neuen Prototyps, der aus dickem, starkem und widerstandsfähigem Stahl besteht. Diesmal entwirft Cavenago das Werk so, dass es die Interaktion mit der Öffentlichkeit übersteht, ohne zu versagen.

Die Warnung seines Vaters wird so zu einem integralen Bestandteil des Werks, das auch als Titel für die später entstandene Serie von Rollschuhen dient.